Ως πολεμικός ανταποκριτής της «Μόρνιγκ Σταρ» στο νοτιοαφρικανικό πόλεμο (1899–1900) πιάστηκε αιχμάλωτος από τους Μπόερς. Επέστρεψε στο Ηνωμένο Βασίλειο και εκλέχτηκε βουλευτής του Συντηρητικού κόμματος (1905).
Η εκλογή του αυτή σημειώνει την απαρχή μίας πολυτάραχης πολιτικής σταδιοδρομίας που τον κράτησε στ[GLi]ο βρετανικό και το παγκόσμιο πολιτικό προσκήνιο για μισό αιώνα: βουλευτής του Φιλελεύθερου κόμματος (1908), πρόεδρος του εμπορικού συμβουλίου (1908–1910), υπουργός εφοδιασμού (1917), βουλευτής του Συντηρητικού κόμματος (1924) κ.ά.
Το 1940 ανέλαβε την πρωθυπουργία της κυβέρνησης συνασπισμού (συντηρητικοί, εργατικοί και φιλελεύθεροι) και κατεύθυνε με επιτυχία την αγγλική πολεμική προσπάθεια σε όλη τη διάρκεια του β’ παγκόσμιου πολέμου.
Το 1945, μετά την ήττα των Συντηρητικών στις εκλογές, ο Τσόρτσιλ παραχώρησε τη θέση του στον ηγέτη των Εργατικών Κλίμεντ Άτλι.
Στα δέκα επόμενα χρόνια της πολιτικής το[GLi]υ ζωής διατέλεσε πρωθυπουργός και πρώτος λόρδος του θησαυροφυλακίου (1951–1955) και υπουργός Εθνικής Άμυνας 1951–1952.
Το 1955 παραιτήθηκε από την πρωθυπουργία και αποχώρησε από την πολιτική ζωή.
Το 1953 τιμήθηκε με το βραβείο Νόμπελ Λογοτεχνίας, κυρίως για τα «Απομνημονεύματά» του.
