Ένας ιστιοπλοϊκός αγώνας χωρίζεται σε ιστιοδρομίες και σκοπός του αθλητή (άνδρες, ή, γυναίκες) ή των ομάδων είναι να τερματίσουν πρώτοι στις περισσότερες ιστιοδρομίες κάνοντας τα λιγότερα λάθη.
Η ιστιοπλοΐα διεξάγεται σε φυσικούς υδάτινους στίβους.
Η σήμανση των στίβων γίνεται με σημαδούρες, οι οποίες οριοθετούν τις διαδρομές που πρέπει να ακολουθήσουν οι αγωνιζόμενοι.
Σε περίπτωση που ο αθλητής δεν ακολουθήσει πιστά τη διαδρομή τιμωρείται με βαθμούς ποινής.
Στους αγώνες, οι ιστιοπλόοι καλούνται να αντιμετωπίσουν εκτός από τους αντιπάλους τους και απρόβλεπτα καιρικά φαινόμενα.
Επιτροπές που βρίσκονται σε πλωτά μέσα, ανάλογα με τον καιρό ποντίζουν τις σημαδούρες.
Η βαθμολογία των αθλητών είναι ανάλογη της τελικής τους θέσης.
Ο πρώτος κερδίζει ένα βαθμό, ο δεύτερος δύο βαθμούς και αντίστοιχα βαθμολογούνται οι υπόλοιποι.
Νικητής αναδεικνύεται ο αθλητής με το χαμηλότερο άθροισμα βαθμολογίας όλων των ιστιοδρομιών, αφού εξαιρεθεί η χειρότερη βαθμολογία.
Οι αγώνες παίρνουν την ονομασία της κλάσης των σκαφών που συμμετέχουν.
Στο ολυμπιακό πρόγραμμα περιλαμβάνονται οι εξής κλάσεις σκαφών:
Σκάφη τύπου Μιστράλ: Πρόκειται για την ιστιοσανίδα. Τα σκάφη έχουν μήκος 4,24 μέτρα και πλάτος 1,3 μέτρα. Το Μιστράλ έγινε ολυμπιακό αγώνισμα το 1984 στο Λος Άντζελες για τους άνδρες και το 1992 στη Βαρκελώνη για τις γυναίκες.
Σκάφη τύπου Γιούροπ: Τα σκάφη, που κυβερνούνται από μια γυναίκα, έχουν μήκος 3,35 μέτρα και είναι τα μικρότερα που συμμετέχουν σε ιστιοπλοϊκούς αγώνες.
Σκάφη τύπου Φιν: Ανδρικό ατομικό αγώνισμα. Το μήκος του σκάφους ανέρχεται σε 4,54 μέτρα και το πλάτος σε 1,50 μέτρα. Τα σκάφη Φιν εμφανίστηκαν για πρώτη φορά το 1949 και συμμετείχαν στους Ολυμπιακούς αγώνες του 1952.
Σκάφη τύπου Λέιζερ: Ατομικό αγώνισμα. Το μήκος των σκαφών είναι 4,24 μέτρα και το πλάτος 1,3 μέτρα. Τα σκάφη αυτής της κλάσης σχεδιάστηκαν για πρώτη φορά το 1969.
Σκάφη τύπου 470: Το πλήρωμα στα σκάφη αυτής της κλάσης αποτελείται από δύο άτομα και υπάρχουν κατηγορίες ανδρών και γυναικών. Το αγώνισμα πήρε την ονομασία του από το μήκος των σκαφών που είναι 4,70 μέτρα, ενώ το πλάτος τους είναι 1,68 μέτρα.
Σκάφη τύπου 49er: Πρόκειται για διθέσια σκάφη με μήκος 4,9 μέτρα και πλάτος 2,9 μέτρα. Στην κατηγορία αυτή μπορούν να συμμετέχουν άνδρες, γυναίκες ή και μεικτό πλήρωμα.
Σκάφη τύπου Τορνέιντο – Καταμαράν: Πρόκειται για τα ταχύτερα σκάφη που συμμετέχουν σε Ολυμπιακούς αγώνες. Το μήκος τους φτάνει τα 6,09 μέτρα και η ταχύτητά τους αγγίζει έως και τους 30 κόμβους. Το πλήρωμα αποτελείται από δύο άτομα και υπάρχουν κατηγορίες ανδρών, ή, γυναικών.
Σκάφη τύπου Σταρ: Τα σκάφη αυτής της κλάσης έχουν πλήρωμα δύο ανδρών. Το μήκος τους φτάνει τα 6,922 μέτρα και το πλάτος τα 1,734 μέτρα. Στο ολυμπιακό πρόγραμμα εντάχθηκαν το 1932.
Σκάφη τύπου Ίγκλιγκ: Το πλήρωμά τους αποτελείται από τρεις γυναίκες. Τα σκάφη έχουν βάρος 645 κιλά, μήκος 6,35 μέτρα και πλάτος 1,73 μέτρα. Για πρώτη φορά συμπεριλήφθηκαν στο ολυμπιακό πρόγραμμα στους Ολυμπιακούς αγώνες του 2004.
Η ιστιοπλοΐα έχει τις ρίζες της στην ιστορία των περισσότερων αρχαίων λαών που ανέπτυξαν τη ναυσιπλοΐα και σήμερα είναι διαδεδομένη παγκοσμίως, όχι μόνο ως άθλημα αλλά και ως μέσο μεταφοράς. Στη σύγχρονη εποχή, ο πρώτος ιστιοπλοϊκός αγώνας ήταν το Κύπελλο Κάμπερλαντ, το οποίο θεσμοθετήθηκε το 1715. Ο πρώτος διεθνής αγώνας ήταν το Κύπελλο Γουινέας, το 1851. Σήμερα ονομάζεται Κύπελλο Αμερικής, προς τιμή του σκάφους «Αμέρικα» που κέρδισε τον πρώτο αγώνα. Η ιστιοπλοΐα έγινε ολυμπιακό άθλημα το 1900, στο Παρίσι. Η Διεθνής Ιστιοπλοϊκή Ομοσπονδία (αρχικά IURY και αργότερα ISAF) ιδρύθηκε το 1906. Η αντίστοιχη Ελληνική Ιστιοπλοϊκή Ομοσπονδία ιδρύθηκε το 1950.
