Ο πρώτος ήθελε να περιμένουν λίγο καιρό για να εξευμενίσουν με θυσίες την Αθηνά, ενώ ο δεύτερος[GLi]επιθυμούσε να αναχωρήσουν αμέσως.
Ο Οδυσσέας αρχικά ακολούθησε τον Μενέλαο.
Όμως, στον πρώτο σταθμό του ταξιδιού τους, την Τένεδο, διαφώνησε με τον άντρα της Ελένης και επέστρεψε με τα δώδεκα πλοία του στην Τροία, όπου έσμιξε με το στόλο του Αγαμέμνονα.
Μετά από λίγες μέρες ξεκίνησαν όλοι μαζί, αλλά γρήγορα χωρίστηκαν, γιατί οι βοριάδες που φυσούσαν έριξαν τα πλοία του Οδυσσέα στις θρακικές ακτές, στη χώρα των Κικόνων πιο συγκεκριμένα στην πρωτεύουσα της χώρας, την Ίσμαρο.
Οι Κίκονες ήταν σύμμαχοι των Τρώων στη διάρκεια του πολέμου, γι’ αυτό ο Οδυσσέας και οι σύντροφοί του πολιόρκησαν το κάστρο της πόλης και στη συνέχεια την κατέστρεψαν και σκότωσαν τους κατοίκους. Σεβάστηκαν μόνο τον Μάρωνα, τον ιερέα του Φοίβου, που ήταν προστάτης της πόλης, και την οικογένειά του. Αυτός για να τους ευχαριστήσει τους χάρισε πολύτιμα δώρα: εφτά μαλαματένια κοσμήματα,[GLi]καλοδουλεμένα και αστραφτερά, ένα ασημένιο κύπελλο και δώδεκα στάμνες θεϊκό, γλυκόπιοτο κρασί.
Ο Οδυσσέας αμέσως μετά την καταστροφή της πόλης και την αρπαγή των θησαυρών και των γυναικών επέμενε να συνεχίσουν αμέσως το ταξίδι τους. Δυστυχώς όμως οι άντρες του έστησαν γλέντι στο λιμάνι έτρωγαν ψητά αρνιά και βόδια και μεθούσαν με γλυκό κρασί. Έτσι, κάποιοι Κίκονες που είχαν ξεφύγει τη σφαγή, κάλεσαν ενισχύσεις από τις γύρω πόλεις και τα χωριά. Έφτασαν λοιπόν χιλιάδες οπλισμένοι πολεμιστές, άλλοι πεζοί και άλλοι πάνω στ’ άλογα.
Παρατάχτηκαν απέναντι από τα πλοία των Ιθακήσιων και ξεκίνησε φοβερή μάχη. Όμως με τη δύση του ήλιου, οι Έλληνες, που ήταν εξαθλιωμένοι από την κούραση και το πολύ κρασί, νικήθηκαν από τους πολυάριθμους Κίκονες.
Ο Οδυσσέας σ’ αυτή την αναμέτρηση έχασε εβδομήντα δύο συντρόφους.
Οι υπόλοιποι επιβιβάστηκαν στα καράβια και απομακρύνθηκαν αμέσως από τη θρακική ακτή.